La carrera de Robin Williams también ganaría su primer y único Oscar por su papel en la película, tras haber estado nominado en cuatro ocasiones en los años anteriores.
Aunque a partir de ese momento la carrera de Affleck experimentó un empujón con éxitos como Pearl Harbor, entre otras, la segunda mitad de los años 2000 comenzó a experimentar un sonado declive. Por un lado por una serie de fracasos a nivel de crítica y taquilla de forma consecutiva, pero también porque se hicieron públicos sus problemas con el alcohol y otras cuestiones relacionadas con su vida. Así, aunque el actor no dejó de actuar, Affleck comenzó a interesarse por la dirección y decidió dar el paso de colocarse detrás de las cámaras.
La primera vez que lo hizo fue con Argo, que en 2013 se haría con el premio Oscar a la Mejor Película.

Pero, una vez tocado el cielo, Ben Affleck experimentaría su primer gran fracaso como realizador con Vivir de noche, una película de gánsters, que no solo le hizo perder una auténtica millonada al estudio, Warner Bros, sino que además parece que le paró los pies a su creatividad.
Vivir de noche fue estrenada en el año 2016 y, tras el batacazo, Affleck no volvió a dirigir por un tiempo. De hecho, este 5 de abril estrenará la primera película tras aquel revés: Witness for the Prosecution, por lo que parece que ha superado el miedo a volver a ponerse detrás de las cámaras.

Con Vivir de noche, Affleck volvía a elegir una novela de Lehane tras Adiós pequeña, adiós para su nuevo trabajo y nos trasladaba al Boston de los años 20 para presentarnos la historia de un ex combatiente de la Primera Guerra Mundial, hijo de un reputado teniente de la policía, mientras se adentra poco a poco en el mundo del contrabando de ron hasta llegar a convertirse en uno de los gánsters más importantes de la Bahía de Tampa.
Por primera vez desde que se sumergió en la dirección, las críticas recogidas por Affleck fueron realmente malas de forma generalizada y su nuevo trabajo fue considerado una auténtica "decepción". Asimismo, la recaudación en taquilla fue realmente catastrófica, con un total global de 22,7 millones de dólares frente a los 65 de presupuesto y unas pérdidas para la productora que se estimaron en nada menos que 75 millones de dólares.