Se ganó el reconocimiento mundial y una nominación al Mejor actor de reparto de la Academia en 2004 por su memorable retrato de Katsumoto, el guerrero de la película épica de Edward Zwick, "El ultimo samurai" (2003), junto a Tom Cruise. Watanabe también recibió una nominación al mejor actor de reparto por la Screen Actors Guild y un Globo de oro de la Asociación de la prensa extranjera por su debut cinematográfico en Hollywood.

Watanabe inició su carrera en la compañía de teatro de Tokio, En. Su impactante interpretación en la producción "Shitaya-Mannen-cho Monogatari," dirigida por Yukio Ninagawa, despertó la atención tanto de la crítica como del público japonés. También protagonizó la comedia de éxito internacional "Tampopo" (1985), dirigida por Juzo Itami. Hizo su debut en televisión con "Michinaru Hanran" (Unknown Rebellion) (TBS), en 1982. Su formidable presencia en pantalla en la popular serie sobre samuráis "Dokuganryu Masamume" (NHK), le llevó a interpretar papeles adicionales en series históricas como "Oda Nobunaga" (NHK) y "Chushingura" (TBS), y la película "Bakumatsu Junjou Den" (1991).