Nacido en Texas (Estados Unidos) comienza a sentirse atraído por la interpretación siendo muy joven, aunque finaliza sus estudios de literatura inglesa. Pronto establece o con el futuro director Wes Anderson con quien trabajaría como actor y guionista por primera vez en 1994 en el cortometraje ‘Bottle Rocket’. Ambos volverían a trabajar juntos en varias ocasiones en filmes como ‘Academia Rushmore’ (1998) o ‘Life Aquatic’ (2004).

A lo largo de su carrera desarrolla más su faceta como actor y comienza a obtener gran popularidad gracias a su papel en éxitos de taquilla como ‘Anaconda’ (1997) o ‘Armageddon’ (1998), ‘Tras la línea enemiga’ (2001), ‘Zoolander’ (2002) o ‘Soy espía’ (2002). A lo largo de su carrera trabaja a menudo el género de la comedia romántica en títulos como ‘Los padres de ella’ (2000), ‘Los padres de él’ (2004), ‘De boda en boda’ (2005), ‘Una pareja de tres’ (2008) o la comedia romántica de Woody Allen 'Midnight in Paris' (2011). También toca el mundo de la animación prestando su voz en ‘Cars’ o ‘Marmaduke’.

En 2001 es nominado al premio Oscar al Mejor Guión Original por ‘The Rotal Tenenbaums’, dirigida por su amigo Wes Anderson’.