Ganó el Premio Espíritu Independiente, el Premio de la Crítica Neoyorquina y fue nominado a un Globo de Oro por su papel en Ghost World, de Terry Zwigoff, con Thora Birch y Scarlett Johansson.

Como director del episodio "Pine Barrens", de la serie "Los Soprano", fue nominado a un Emmy y a un Premio DGA. También fue nominado a un Emmy al Mejor Actor Secundario por su papel como Tony Blundetto durante las cinco temporadas de la serie.

Su tercera película como director, Lonesome Jim, fue incluida entre las 10 Mejores Películas Independientes del Año por el Consejo Nacional de Críticos. Como realizador y actor, su película más reciente ha sido Interview, con Sienna Miller, estrenada en el Festival de Sundance de este año.

Nació en Brooklyn, Nueva York, y se decantó por el arte dramático durante su último año de instituto. Se trasladó a Manhattan para estudiar a las órdenes de John Strasberg. Con un compañero de clase, el actor y guionista Mark Boone Junior, empezó a escribir y a representar obras de teatro en sitios de vanguardia, lo que le llevó a ser escogido para el papel de músico con sida en Miradas en la despedida, de Bill Sherwood.

Es un respetado guionista y director. Su primer proyecto, el corto "What Happened to Pete", fue invitado a varios festivales, el de Róterdam y Locarno entre otros, además de ser emitido por el Canal Bravo.

Su primer largo como director, que también escribió y protagonizó, Trees Lounge/Una última copa, con Chloë Sevigny, Samuel L. Jackson y Anthony LaPaglia, debutó en la Quincena de Realizadores de Cannes.